Z taką postawą przystąpił Caravaggio do malowania zamierzonego cyklu – i poniósł pierwszą klęskę. Jego Sw. Mateusz piszący Ewangelię — to zwykły spracowany robotnik o muskularnych nogach, o zniekształconych przez reumatyzm rękach, o brodatej, zatroskanej twarzy i świetnie odbijającej światło pofałdowanej łysinie. On to został „wybrany”, lecz jakżeż mu, nieprzywykłemu do takiej pracy, pisać Słowo Boże? Może nawet pisać nie umie? Ale jego to właśnie spiritus flavit – musi więc mu pomóc: i oto widzimy go, jak w postaci pięknego anioła prowadzi rękę Mateusza. Obraz został przez księży odrzucony – uderza w nim bowiem zbyt wielka zapewne brutalność, zbyt gminna postać ewangelisty. Artysta obraził się, ale po długich pertraktacjach dał się namówić do namalowania drugiej wersji tego tematu. Tym razem Mateusz wygląda na jakiegoś filozofa, a anioł-inspirator nie kieruje jego ręką, lecz unosząc się w górze, wylicza na palcach najważniejsze zdarzenia. Druga wersja jest o wiele słabsza, ale została przyjęta. Nie raz jeden miał się Caravaggio spotkać z odrzuceniem przez dysponentów obrazu nie ze względów natury artystycznej, lecz ideowej.
Dwa następne obrazy z cyklu – to Powołanie św. Mateusza i Męczeństwo św. Mateusza. Zatrzymamy się przy pierwszym z nich, gdyż stanowi on jedno z najwybitniejszych dzieł artysty i jest bardzo charakterystyczny dla jego postawy. Według tradycji św. Mateusz, zanim został ewengelistą, był poborcą ceł, a więc należał do ludzi najbardziej pogardzanych w ówczesnej Judei. Z tej wersji postanowił skorzystać malarz i zaktualizować legendę, przenosząc ją na dobrze sobie znany grunt kulis rzymskich. Na tle muru jakiegoś domostwa, pod ścianą, w półcieniu zasiadło do stolika karcianego pięciu graczy: pośrodku Mateusz wytwornie ubrany, z piękną rozłożystą brodą, obok niego dwaj znani nam młodzieniaszkowie – panicz i oszust, a dalej dwaj dojrzali mężczyźni o twarzach jeśli nie szulerów, to przynajmniej wygów karcianych. I oto w czasie gry zjawia się Chrystus: blada, natchniona twarz, palec wyciągniętej ręki wskazuje na Mateusza: „Ty utrwalisz w piśmie Słowo Boże.” A więc znowu spiritus flat ubi vult, tylko tym razem powołanym został nie robotnik, lecz karciarz. Następuje konsternacja: Mateusz nie wierzy własnym uszom, wskazującym palcem dotyka swej piersi, jakby w zdumieniu pytał: „Jak to? Ja?” Zdumieni są również dwaj młodzieńcy, nie tyle wyborem, ile zjawieniem się niezwykłego gościa, ku któremu obracają twarze. Jedynie dwaj szulerzy nic nie widzą czy nie chcą widzieć: korzystając z zamieszania, zgarniają leżące na stole pieniądze (ii. 21).
